Στους Ρωμαϊκούς χρόνους, ο ποιητής Οβίδιος υμνεί την ομορφιά της βλάστησης και του κλίματος της περιοχής. Στα τελευταία Βυζαντινά χρόνια η ιστορία του τόπου επικεντρώνεται γύρω από τη ζωή του μοναστηριού του Άη-Γιάννη του Κυνηγού ή, αλλιώς, της Μονής των Φιλοσόφων.
Το μοναστήρι αυτό κτίστηκε το 1185 μ.Χ. και ως ο επικρατέστερος ιδρυτής αναφέρεται ο μοναχός Βασίλειος ο Κυνηγός. Επιφανής Ηγούμενος του μοναστηριού υπήρξε ο Νεόφυτος, στον οποίο οφείλεται η κατασκευή του δρόμου που συνέδεε το σημερινό Σταυρό με την Μονή και το λεκανοπέδιο των Αθηνών με την πεδιάδα των Μεσογείων. Μνημείο τεκμήριο για τα παραπάνω αποτελεί το “Κιόνιο” του Νεοφύτου στο μοναστήρι, η επιγραφή του οποίου καλεί το διαβάτη να προσευχηθεί για τη σωτηρία της ψυχής του κτήτορά του.
Επί Τουρκοκρατίας μέρος του μοναστηριού του Άη-Γιάννη του Κυνηγού κατεδαφίστηκε, για να χρησιμοποιηθεί στην οχύρωση της Ακρόπολης των Αθηνών. Εντούτοις, παραμένει ως περίοδος ακμής για το μοναστήρι, το οποίο μάλιστα διατηρεί και δύο μετόχια. Μέχρι τις αρχές του 19ου αιώνα η περιοχή ανήκε στον Τούρκο Χαλήλ-Μπέη, ο οποίος την πούλησε στον κόμη Αντώνιο Μπότσαρη και αυτός, με τη σειρά του, στις 13 Νοεμβρίου 1850 πούλησε ένα μεγάλο μέρος της σε εννέα κατοίκους του Χαλανδρίου. Το πότε, όμως, άρχισε να δημιουργείται ο σημερινός οικισμός παραμένει άγνωστο. Γνωρίζουμε, πάντως, ότι στην αρχή αποτελείτο από τέσσερα χάνια, του Μάρκου, του Μπέλμπα, του Βλάχου και του Σέρτη για την εξυπηρέτηση όσων μετέφεραν προϊόντα από τον Μαραθώνα και τα Μεσόγεια στην Αθήνα και αντίστροφα.
